El siguiente volumen de la galardonada serie Bootleg Series narra la historia del surgimiento y la maduración de Dylan como compositor e intérprete, desde Minnesota hasta la bohemia del Greenwich Village a principios de la década de 1960. Incluye tomas descartadas poco comunes de Columbia Records, grabaciones realizadas en clubes, en pequeñas reuniones informales, en apartamentos de amigos y en jam sessions en locales frecuentados por músicos ya desaparecidos. El lujoso conjunto de 8 CD incluye 139 temas, 48 de ellos nunca antes publicados, así como 38 cortes muy poco comunes, además de un libro de tapa dura con extensas notas discográficas de Sean Wilentz y más de 100 fotografías poco comunes. Los dos últimos discos del conjunto consisten en la grabación completa inédita del histórico concierto de Dylan en el Carnegie Hall en 1963, mezclada a partir de las cintas originales.